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当一个人问另一个人“敢不敢”的时候，另一个人必须说“敢”，这就是游戏的规则。小男孩于连和小女孩苏菲的相遇即开始于这样一场孩童的闹剧，一个精美的铁盒子就是他们游戏的见证。说脏话，扰乱课堂，在校长室小便，内衣外穿……一个游戏两人一玩十多年，他们什么都敢，除了承认彼此相爱。苏菲（玛丽昂·歌迪亚饰）提议两人分别四年，挑战的内容是于连（吉约姆·卡内饰）敢不敢伤害苏菲。恍惚四年逝去，于连找到苏菲，为了游戏的进行他决定另娶她人，邀请苏菲做伴娘。受到伤害的苏菲在于连的婚礼上抛出铁盒子“你敢悔婚么？”原本最最亲密的朋友相互伤害最深。同样心痛的两个人相约再次分别十年。十年里，于连拥有了一切，家庭、事业、朋友，只是没了苏菲宛如没了心，原来丧失激情的生活这般索然无味。终于十年过去，“Loveme,ifyoudare”曹启明（黄腾浩 饰演）外号Dr Beng医生，是一名外表"玩世不恭"，但却很有爱心的青少年专科心理医生。Dr Beng表面苟且散慢，嬉笑怒骂，但内心精巧细致，洞悉世情。由于受不了大医院的制度化工作环境，Dr Beng 辞职后自立门户，但苦于没有本钱，且又不善行政，于是向昔日大学好友Swan成美娥（林湘萍 饰演） "商量"，向对方租借一间小办公室，寄生虫般地继续行医（经常找借口不交月租）。　　外貌更像25岁，平日嘻哈古怪的Dr Beng，不看病时，手里少不了电玩PSP，说话口无遮拦，时而开开玩笑，其看症的病房七零八乱，有点像旧货市场；诊室的橱窗也收集了大量的日本机器人Gundam的模型，看起来更像一个青少年的房间。　　在Dr Beng 的信念中，青少年的精神世界犹如一个个秘密花园，而在成长中的青少年都像是束手无措的园丁；不懂得爱护心灵花园的青年，有些选择自我摧残，有些则疏于管理情绪花园，而导致花枯树萎，原来绿意盎然的花园，都成为死寂阴暗的荒原。。。云影看着堆满各屋的箱笼和站了一地的仆佣发呆，只能从头细数再安排。美丽坚强的孤女杜小双，遵从父亲的遗嘱投靠台北的伯父朱自谦，并认识了其子朱诗尧。诗尧对小双渐生爱意，但又苦于无法表白，只能默默地爱她照顾她。后来，小双认识了青年作家卢友文，并嫁与他为妻。婚后，卢友文为了寻找创作题材迷上赌博，置小双与幼女不顾，家中一贫如洗。渐渐绝望的小双终于决绝地离开了卢友文。离婚后，小双在诗尧的帮助下走上作曲创作的道路。几年过去了，小双找到了贫病交加的卢友文，并陪他渡过了生命最后的美好时光。这一天，是滨海市刑警张雷的养妹周芸订婚的日子，其男友是张雷的战友周同。张雷是公安烈士的遗孤，他的父亲当年也是一名刑警，在一次行动中英勇牺牲，他的母亲也因悲痛过度，不久重病去世。年幼的他正处在变声期，又满含激愤，声音未免有些尖锐、高亢，胡镇被刺激得焦躁难耐，几乎要暴走。